عنوان :

پایان نامه بررسی ساختار و ویژگی های شیمیایی برخی مواد رنگزای طبیعی

تعداد صفحات :۸۴

نوع فایل : ورد و قابل ویرایش

چکیده

نقاشی های قدیمی رنگی در غارهای اسپانیا (۱۵۰۰۰ سال ق.م)، البسه رنگی یافت شده در مصر (۳۲۰۰ سال ق.م) و همچنین بسیاری از موارد دیگر همگی نشان دهنده آشنایی دیرین انسان با رنگزاهای طبیعی و هنر رنگرزی می باشند. رنگرزی در ایران نیز از سابقه ای کهن برخوردار است. رنگرزان در ایران همواره و بخصوص در دوره ساسانیان از احترام خاصی برخوردار بوده اند. در حاشیه کهن ترین نمونه قالی ایرانی که به دوران هخامنشیان (۳۵۰ تا ۵۰۰ ق.م) منتسب است نیز رنگ های سبز، آبی، قرمز و زرد به چشم می خوردند.

این هنر باستانی تا حدود اواسط قرن ۱۹، که رنگزاهای مصنوعی وارد بازار شدند، دست نخورده باقی مانده بود. با ورود رنگزاهای مصنوعی و شکست قیمت رنگزا در بازار، در ابتدای قرن بیستم، عملا رنگزاهای طبیعی از چرخه مصرف خارج شدند. امروزه با توجه به نگرانی جهانی نسبت به تخریب محیط زیست، و لزوم استفاده از مواد دوستدار طبیعت، استفاده از رنگزای طبیعی با دیگر مورد توجه قرارگرفته است.رنگزاهای طبیعی از حیث منابع تهیه به سه دسته گیاهی، معدنی و حیوانی تقسیم می شوند. اکثر گیاهان دارای مواد رنگی هستند ولی از آنجا که مقدار رنگ و ثبات آن ها با یکدیگر یکسان نیست از همگی آن ها نمی توان استفاده نمود. دسته ای از گیاهان دارای رنگینه هایی با ثبات عالی و متوسط هستند و در رنگزری سنتی نقش موثری دارند مثل روناس، اسپرک، نیل و غیره. رنگزای طبیعی روناس که از گیاهRubia tincturium. L به دست میاید بعلت رنگ قرمز درخشان دارای سابقه ای طولانی بوده و اصلی ترین منبع تهیه زنگ قرمز محسوب می شده است. امروزه منابع دیگری مانند جلبک ها، خزه ها و قارچ ها به عنوان تولید کننده مواد رنگزا مورد توجه قرار گرفته اند ، رنگ های مختلفی مثل قهوه ای، قرمز و آبی از انواع قارچ ها و علف های هرز به دست آمده اند. لذا در این مقاله به بررسی ساختار و ویژگی های شیمیایی برخی مواد رنگزای طبیعی می پردازیم.

واژه های کلیدی: رنگزای طبیعی، تانن ها، فلاونوئید ها، آنتراکینون ها، کارتنوئید ها، مواد رنگی پورفیرین ها، بتالانین ها

فهرست مطالب

فصل اول: خواص جذب نور مواد رنگرزی
۱-۱- مقدمه   ۲
۱-۲- روش هایی در پیشگوئی رنگ   ۳
۱-۲-۱- روشهای تجربی در پیشگوئی رنگ   ۳
۱-۲-۲- روشهای تئوری کیفی در پیشگوئی رنگ   ۴
۱-۲-۳- روشهای تئوری کمی در پیشگوئی رنگ   ۵
۱-۳- خواص مواد رنگزا برطبق ساختار شیمیائی   ۶
۱-۳-۱-      مواد رنگزای آزو   ۷
۱-۳-۲- مواد رنگزای آنتراکینونی   ۷
۱-۳-۳- مواد رنگزای ایندیگوئید   ۹
فصل دوم: ترکیبات رنگزا در گیاهان
۲-۱-تانن¬ها (Tannins)   ۱۱
۲-۲- تقسیم بندی تانن¬ها براساس تقسیم بندی واگنر (vagner)   ۱۳
۲-۳-۱- تانن¬های قابل هیدرولیز یا پیروگالل تانن، پروتوکاتشوییک اسید   ۱۳
۲-۳-۲- کاتکول (پیرو کاتکول) تانن¬ها یا فلوباتانن¬های کندانسه شده   ۱۴
۲-۳-۳- پزدوتانن ها (Pseudotannins)   ۱۴
۲-۴- کاربرد تانن¬ها در صنعت رنگرزی   ۱۵
۲-۵- فلاونوییدها (Flavonoid glycoside)   ۱۷
۲-۵-۱- فلاون¬ها (Flanvones)   ۱۸
۲-۵-۲- ایزوفلاون¬ها (Isoflavones)   ۲۰
۲-۵-۳-  چالکون¬ها (Chalcones) و آیورون¬ها (Aurons)   ۲۰
۲-۵-۴- فلاونول¬ها   ۲۱
۲-۵-۵- آنتوسیانین¬ها (Anthocyanins)   ۲۱
۲-۵-۶- فلاونون¬ها (Flavonols)   ۲۳
۲-۶- آنتراکینون¬ها (Anthroquinones)   ۲۴
۲-۷- کارتنوییدها (Carotenoids):   ۲۵
۲-۸- مواد رنگی پورفیرین¬ها   ۲۹
۲-۹- بتالانین¬ها (Betalanins)   ۳۰
۲-۱۰- ترکیبات رنگ ده ناشناس   ۳۰
فصل سوم: معرفی مواد رنگزای گیاهی و ساختار شیمیائی این رنگزاها
۳-۱- مقدمه   ۳۲
۳- ۲- خصوصیات رنگزاهای طبیعی   ۳۳
۳- ۳-پتانسیل های مواد رنگزای طبیعی   ۳۴
۳-۴- رنگزاهای طبیعی، آینده و تحقیقات   ۳۶
۳-۵- اسپرک   ۳۹
۳-۵-۱- مشخصات گیاهی   ۳۹
۳-۵-۲- ترکیبات شیمیایی   ۴۰
۳-۶- روناس   ۴۴
۳-۶-۱- تاریخچه   ۴۴
۳-۶-۲- مشخصات گیاهی   ۴۵
۳-۶-۳- ترکیبات شیمیائی روناس   ۴۸
۳-۷- نیل   ۵۱
۳-۷-۱- تاریخچه   ۵۲
۳-۷-۲- مشخصات گیاه شناسی گیاهان انیدیگو گونه‌های مختلف   ۵۲
۳-۷-۳- روشهای شناسائی نیل   ۵۵
۳-۸-گل سرخ   ۵۸
۳-۸-۱- مشخصات گیاهی   ۵۹
۳-۸-۲- ترکیبات شیمیایی   ۶۰
۳-۹- گردو   ۶۰
۳-۹-۱- تاریخچه   ۶۱
۳-۹-۲- مشخصات گیاه گردو   ۶۱
۳-۹-۳- ترکیبات شیمیایی   ۶۲
۳-۱۰- حنا   ۶۴
۳-۱۰-۱- تاریخچه حنا   ۶۴
۳-۱۰-۲- مشخصات گیاه حنا   ۶۵
۳-۱۰-۳- ترکیبات شیمیایی   ۶۶
۳-۱۰-۴- موارد استفاده   ۶۶
۳- ۱۱- جلبک ها   ۶۷
۳-۱۱-۱- رده بندی جلبکها   ۶۸
۳-۱۱-۲- ترکیبات شیمیایی   ۶۸
۳-۱۱-۳- اهمیت اقتصادی جلبکهای قرمز   ۶۹
۳-۱۲- گندل   ۷۰
۳-۱۳- جاشیر   ۷۰
فهرست منابع و مآخذ   ۷۲

فهرست منابع و مآخذ:

جین، دینی، «رنگ وحشی»، ترجمه کوروش کریم شاهی، مرکز ملی فرش ایران، وزرات بازرگانی، ۱۳۸۵
جهانشاهی، افشار، ویکتوریا، «فرایند روش های رنگرزی الیاف با مواد طبیعی»، دانشگاه هنر، ۱۳۸۰
دهخدا، علی اکبر، لغت نامه، موسسه انتشارات و چاپ دانشگاه تهران، بهار ۱۳۷۳
منتظر، مجید، «بازگشت به طبیعت در رنگرزی خامه قالی، مرکز تحقیقات فرش دستباف، وزارت بازرگانی
فرهنگ، بزرگ مواد، مهندس پرویز فرهنگ، انتشارات سپیده سحر، ۱۳۷۹
امیری، داوود، رنگرزی طبیعی و استخراج رنگدانهها از گیاه اسپرک، چاپ اول، ۱۳۸۷
مجموعه مقالات اولین سمینار ملی تحقیقاتی فرش دستباف، جلد اول، مهر ۱۳۸۲
مجموعه مقالات دومین سمینار ملی تحقیقات فرش دستباف، جلد اول، مهر ۱۳۸۲
مجموعه مقالات سومین همایش ملی تحقیقات فرش دستباف، مهر ۱۳۸۲
ورزی، منصور، هنر و صنعت و قالی، انتشارات رز، ۱۳۷۵
منتظر، مجید، طبیعت در رنگرزی الیاف پروتئینی (پشم و ابریشم)، وزارت بازرگانی، مرکز ملی فرش، ۱۳۸۸
سهی زاده، مرتضی، تکمیل فراورده های نساجی و رنگرزی- الیاف پروتئینی
سپری اردکانی، علی، طلای سرخ، انتشارات قداست، ۱۳۸۵
ولو، هانسل، «صنایع دستی کهن ایران، ترجمه سیروس ابراهیم زاده، زمستان ۱۳۸۴
کنفرانس نساجی ۲۰۰۹، مقاله شماره ۵۳۳-۲۰۰۹-۲۱-۵-A
و، مظفریان، فرهنگ نام های گیاهان ایران، انتشارات فرهنگ معاصر
ع، مشفق، مقایشه رنگ های طبیعی آلی، سمینار رنگرزی سنتی، دانشگاه هنر
سعادتجو، نقی، شیمی و تکنولوژی رنگ، نشر نیما، ۱۳۶۴
تاش، جاوید، روش رنگرزی با گیاهان و تعیین ثبات ۷۲۴ رنگ گیاهی، انتشارات واحد تحقیقات و جنگل ها و مراتع
اوکتائی، ناصر، هنر رنگرزی با گیاهان، تهران، دفتر نشر خودکفایی، ۱۳۶۳
حاج شریفی، محسن، خصوصیات الیاف نساجی، مرکز دانشگاهی، تهران ۱۳۶۳
میراب زاده اردکانی، مصطفی، روناس طلای کویر، سلسله انتشارات علمی تخصصی روابط عمومی و بین المللی معاونت تولیدات گیاهی، ۱۳۸۸
خسروی، علیرضا، رنگرزی الیاف مصنوعی و استات سلولز، انتشارات بهاری دانشگاه امیر کبیر، جلد۲-۱۳۷۹
دانشگر، احمد، فرهنگ جامع فرش یادواره دانشنامه ایران، انتشارات یادواره- بهار ۱۳۷۶
نیرومند، پوران دخت، آموزش هنر قالی بافی، نشر بازتاب- ۱۳۸۱
نصیری، محمدجواد، فرش ایران، ۱۳۸۲، تهران، یساولی
توانایی، حسین، تکنیک های رنگرزی، گروه صنعتی رز، تهران، ۱۳۷۸
یزدانشناس، محمد اسماعیل، رنگینه های راکتیو- بررسی ساختمان شیمیایی، خصوصیات و کاربرد آن در صنعت نساجی
میرجلیلی، محمد، روش های آزمایشگاهی رنگرزی الیاف طبیعی (رنگزاهای شیمیایی و طبیعی)، دانشگاه آزاد اسلامی یزد، ۱۳۸۷
۳۰٫ R.siva,status of natural days and yielding plans in india-carrent science, uol92- NO4, 10april2007.
۳۱٫ Be chtold Thomas Handbook of natural cdorants copyright, 2009

         ۱-۱- مقدمه

مواد رنگرزی (dyes) به خاطر ماهیت شان اشعه مرئی (۴۰۰ تا ۸۰۰ ننومتر) را جذب می کنند و از این رو به شدت رنگی می باشند . ابته باید بین دو گروه اصلی مواد رنگ کننده (colorants) یعنی مواد رنگرزی و پیگمنت ها ( pigments) تفاوت قائل شویم . و بر روی مواد رنگرزی یعنی موادی که رنگ خود را در حالت دیسپرس تک مولکولی نشان می دهند ، تاکید کنیم .

مواد رنگرزی  مصرفی در صنعت ممکن است بیشتر مطابق با خواص کاربردی شان ، خواص رنگشان یا ساختار شیمیائی شان طبقه بندی شوند.برای مصرف کننده رنگ طبقه بندی بر اساس خواص کاربردی بیشترین ارزش را دارد ، تقسیم بندی بر اساس خواص رنگی برای ارزیابی طیف سنجی آنها مهم است و طبقه بندی بر اساس ساختار شیمیائی توسط شیمیدانهای تهیه کننده مواد رنگ کننده ترجیح داده می شود .مفاهیم اول و سوم در کتاب کالرایندکس استفاده شده است که منبع اصلی مورد استفاده برای سازندگان مواد رنگزا در سراسر دنیا است . کالرایندکس مشترکا توسط انجمن رنگرزها و شیمیدانان رنگ انگلستان ( SDC) و جامعه شیمیدانان نساجی و متخصصین رنگ آمریکا( AATCC) تهیه و چاپ سوم آن  با تجدید نظر نهائی در سال ۱۹۷۱ منتشر شده است .

واژه رنگ مفاهیم بیشتری را نسبت به فام (Hue) در بر می گیرد و خصوصیات طیف سنجی که پیشگوئی آن بسیار مطلوب است شامل موارد زیر می باشد :

–   طول موج ماکزیمم جذب(نوار مرئی.فام ماده رنگرزی را مشخص می کند .

–   شدت نوار مرئی . این کمیت اهمیت اقتصادی دارد یعنی اندازه قدرت ماده رنگرزی است . ضرایب جذبی مولار برای یک ماده رنگرزی تجارتی قابل قبول باید در حدود ۰۰۰/۲۰ mol cm   باشد . مقادیر بالاتر از۰۰۰/۱۰۰ mol cm   نیز شناخته اند .

–   عرض نوار مرئی . عرض نوار درخشندگی یک ماده رنگرزی را تعیین میکند ،و نوارهای باریکتر شید های درخشان تری خواهند داشت .

–    جهت پلاریز اسیون نوار جذبی. این خاصیت فقط وقتی مهم است که ماده رنگرزی به سختی مجبور شود تا در یک جهت قرار گیرد و با نور پلاریزه مشاهده شود .از لحاظ فنی ،این عامل در طرح های نمایشگر کریستال مایع اهمیت فابل ملاحظه ای دارد .نوارهای جذبی مرئی مواد رنگرزی ممکن است به فرایندهای تهییج که بر طبق انرژی های انتقالی حدود ۱۶۰-۳۰۰ می باشند ،نسبت داده شوند .در عمل نوارهای شدت بسیار کمی دارند و فاقد ارزش عملی می باشند .و در نتیجه بر رنگ مشاهده شده تاثیری ندارند و لازم است که فقط نوارهای که خیلی قوی ترند در نظر گرفته شوند .

          ۱-۲- روش هایی در پیشگوئی رنگ

۱-۲-۱- روشهای تجربی در پیشگوئی رنگ

ساده ترین شیمیدان های ودر عین حال موثرترین  رنگ اغلب براساس تجربیات شخصی افرادی است که سال ها در گیر شیمی مواد رنگرزی بوده اند.برای مثال شیمیدان های مواد رنگرزی آزو بخوبی می دانند که در یک سیستم ۴-آمینو آزو بنزن نظیر(۱)،با اتصال گروه های الکترون گیرنده،چه به صورت افزایش تعداد گروه ها به حلقه(a) و یا اتصال گروه های الکترون دهنده به حلقه ی (b) رنگ ممکن است به طول موج بلند تر (bathochromic shift) انتقال یابد.

از این رو همواره علاقه قابل توجه ای به تلاش در کمیت بخشیدن به چنین مشاهداتی بوده است که پیشگوئی ساختمانهای به خصوصی با خواص رنگی مطلوب را ممکن سازد.یک راه برای انجام این کار این است که فرض کنیم هر استخلاف اضافی متصل به کرومژن های پایه افزایش ثابتی را در طول موج تولید می کند که مقدار آن فقط بستگی به ماهیت استخلاف و موقعیت اتصال دارد.مقادیر این افزایش ها یا پارامتر ها را می توان با بررسی ترکیبات نمونه (مدل) پیدا کرد.طول موج جذب برخی از مشتقات چند استخلافی را می توان به سادگی با جمع کردن پارامتر های مربوطه تعیین کرد.متاسفانه چنین روش سلده شده ای بندرت موفق است،بنابراین لازم است که پارامترهای قابل تنظیم دیگری نیز به معادله اضافه شود،تا رابطه معقولانه ای بین نتایج آزمایش و مقادیر محاسبه شده حاصل شود.چنین روشی برای اولین بار توسط لابهارت (labhart) در سال ۱۹۵۷ در مورد مواد رنگرزی آنتراکیونی استفاده شد.

او قادر بود طول موج و شدت جذب مشتقات چند استخلافی را با موفقیت قابل توجهی پیشگوئی کند . اخیرا ماستروف (Mustroph )و اپرائین Epperlein) )روش مشابهی را برای مواد رنگرزی آزو از نوع (۱) توسعه داده اند .آنها با تعداد محدودی از پارامترها توانستند max تعداد ۳۵۰ ماده رنگرزی را با دقت قابل قبولی محاسبه کنند . یک روش متفاوت دیگر جهت تعیین همبستگی ها کمی تجربی ،استفاده از ثابت های هامت (Hammett ) می باشد . این ثابت های استخلافی برای محدوده وسیعی از گروها در دسترس هستند و اندازه قدرت الکترون دهی یا الکترون گیرندگی یک استخلاف است .به طور ایده آل یک رابطه خطی بین max یک ماده رنگرزی و ثابت های ﬦ استخلافهای متصل شده یافت شده است و براون لی و تاپسم همبستگی های زیادی از این نوع را به طور مفصل بررسی کرده اند ولی این مسئله در عمل بندرت یافت می شوند .

      ۱-۲-۲- روشهای تئوری کیفی در پیشگوئی رنگ                 

از لحاظ تئوری ،قوانین رنگ وساختار دارای این مزیت هستند که عمومیت دارند وبنابراین در تحقیقات پیرامون کروموژن های جدید و یا برای بررسی تغییرات جدید در کروموژن های موجود با ارزش هستند .بسیاری از طرز عمل های تئوری کیفی رنگ وروابط ساختاری در مولکول های آلی بیش از ۱۰۰ سال پیش معرفی شده اند و تمامی آنها به برخی از روشهای تقسیم بندی انواع کروموژن ها بستگی دارند .در اینجا یکی از روشهایی که اولین بار در سال ۱۹۷۶ بیان شد در نظر خواهیم گرفت و با وجودی که نتیجه از نظر تئوری دقیق نیست ولی عملا روش بسیار ساده و قابل اعتماد است و تمام مواد رنگرزی شناخته شده را به سه گروه تقسیم می کند ، بنابراین اجازه می دهد که برای هر ساختمان ماده رنگرزی قوانین صحیح مربوط به آن به کار برده شود.

این سه گروه عبارتند از :

 الف ) کروموژن های دهنده- گیرنده

این ها شامل یک یا چند گروه الکترون دهنده مزدوج شده از طریق یک پل غیر اشباع به یک یا چند گروه الکترون دهنده می باشند . چنین مواد رنگرزی عموما مومنتوم دو قطبی بالائی دارند و خیلی و خیلی جوابگوی پیشگوئی های اختلال اوربیتال مولکولی نمی باشند. این گروهها بر حسب تئوری رزونانس بهترین عملکرد را دارند .

ب) کروموژن های نوع سیانین

این نوع کروموژن ها در سیستم مزدوج شده اوربیتال ﬨ دارای اتمهای فرد هستند ودر نتیجه کل سیستم بار مثبت یا بارمنفی غیر متمرکز حمل می کند .مواد رنگرزی کاتیونیک از این نوع هستند .

ج ) کروموژن های پلی ان

این گروه شاید کمترین دقت را از نظر تئوری داشته باشد وشامل تمامی کروموژن های هستند که طبیعتا در دو گروه قبلی قرار نگرفته اند . بنابراین هر کروموژنی که شدیدا جذب دارد و عاری از گروههای الکترون دهنده باشد ممکن است به این گروه اختصصاص داده شود مثالهای شاخص عبارتند از پلی انهای ساده تا فتالوسیانین های پیچیده

۱-۲-۳- روشهای تئوری کمی در پیشگوئی رنگ

به طور کلی رنگ یک ماده رنگرزی از طریق نوار جذبی آن در ناحیه مرئی طیف یعنی با مقدار max  مشخص می شود.محاسبه max یک مسئله مکانیک کوانتوم است که در آن اختلاف انرژی بین حالت پایه  ماده رنگرزی و اولین سطح تحریک یافته از طریق دانش ساختار مولکولی محاسبه می شود . دو مفهوم اساسی در این مبحث وجود دارد که روش پیوند ظرفیتی (valence bond Method)و روش های اوربیتال مولکولی (Molecular Orbital Methods) نامیده می شوند ، در حقیقت روش اول ، اولین روشی بود که برای محاسبه طیف های مواد رنگرزی استفاده می شد ،اما در حال حاضر مورد ا ستفاده عمومی قرار نمی گیرد . مفاهیم اوربیتال مولکولی بسیار زیاد هستند و از روش ساده و فریبنده الکترون آزاد تا روشهای پیچیده ابتدائی(ab initio) را شامل می شود تئوری الکترون آزاد با وجود اصلاحات موفقیت آمیز بعدی که بیشتر توسط کوهن(H.Kuhn) انجام شد .

روش HMO نتایج ضعیفی در مورد مواد رنگزای مربوط به کروموژن های الکترون دهنده – گیرنده و پلی ان ها می دهد و این ممکن است به نادیده گرفته شدن اثرات دفع الکترونی نسبت داده شود . در نتیجه این روش اکنون به ندرت در پیشگوئی رنگ ، به کار می رود .در حال حاظر روش کاملا موفق  MO برای پیشگوئی رنگ ، نسخه اصلاح شده HMO می باشد که در آن به خصوص اثرات هندسی و دفع الکترونی در نظر گرفته شده است . این روش در سال ۱۹۵۳ توسط  پاریسر ( Pariser) و پار (Parr) و پوپل (Popel ) توسعه یافته است و معمولا به نام روشPPP معروف است .

یکی از دلایل اصلی اینکه روش PPP به سختی مورد قبول شیمیدان ها ی رنگ قرار گرفت آن بود که این روش وابستگی زیادی به پارامتر های اتمی و مولکولی با طبیعت نیمه تجربی داشت ،وتعداد بسیار اندکی از این پارامترها توسعه یافت و مورد علاقه شیمیدان ها ی رنگ قرار گرفت .به هر حال ،در سال اخیر بسیاری از پارامتر ها تقریبا برای رسیدگی به هر یک از انواع کروموژن ها بدست آمده است وپیشگوئی رنگ در بسیاری از آزمایشگاه ها به یک تمرین عادی رنگ تبدیل شده است .[۱]

۱-۳- خواص مواد رنگزا برطبق ساختار شیمیائی

 مواد رنگزا برطبق ساختار شیمیایی به گروههای موادرنگزای آزو،آنتراکینون،خمی،ایندیگویید،آریل کربونیوم،   پلی متین،فتالوسیانین،نیترو،نیتروزو و دیگر مواد رنگزایی که در هیچ یک از طبقه های فوق نمی گنجد،(مواد رنگزای متفرقه) تقسیم بندی شده است که در اینجا به طور مختصر درباره هر یک از این طبقات شرح داده خواهد شد.

۱-۳-۱-      مواد رنگزای آزو

مواد رنگزای آزو از لحاظ تجارتی مهمترین طبقه از مواد رنگزا هستند که تقریبا بیش از ۵۰% کل مجموع مواد رنگزای تولید شده در جهان را تشکیل می دهند.همچنین بیشترین تعداد از مواد رنگزای مطالعه شده و بیشترین حجم از مقالات مربوط به این طبقه می باشد.به دو دلیل آنها دارای اهمیت وی‍‍‍‍ژه ای هستند.اول اینکه دارای قدرت رنگی زیادی هستند (قدرت رنگی مواد آزو حدود دو برابر بیشتر از مواد رنگزای آنتراکینون است.) دوم اینکه آنها از مواد واسطه ای ساخته می شوند که به آسانی تهیه می شوند و به خصوص که دامنه وسیع این مواد واسطه سبب می گردد که فام های متنوع رنگ ایجاد شوند.

 ۱-۳-۲- مواد رنگزای آنتراکینونی

در مقایسه با مواد رنگزای آزو که هیچ همتای طبیعی ندارند،کروموژن (chromogen) همه مواد رنگزای قرمز طبیعی مهم براساس بنیان آنتراکینون می باشد.در واقع این دسته از مواد رنگزا به خاطر خواص ثباتی خوبشان بخصوص ثبات در برابر نور مشهور گردیده اند.

مواد رنگزای آنتراکینونی تجارتی مهم همگی مشتقات ۹ و۱۰ آنتراکینون با ساختمان (۲-۱) هستند که خودش دارای رنگ زرد کم رنگ می باشد. مواد رنگزا به وسیله گروه های الکترون دهنده در یک موقعیت آزاد ۸ یا چند موقعیت مخصوصا ۱و۴و۵و۸ به دست آمده اند.

آمینو(Amino)، الکیل(Alkyl) وآریل آمینو (Arylamino) ، هیدروکسی (hydroxy) و آلکوکسی (َAlkoxy) از جمله استخلافات مهم آنتراکینون ها هستند.خود آنتراکینون در ناحیه ۳۲۷ نانومتر جذب دارد (در محلول متلین کلراید) ولی ورود استخلاف های الکترون دهنده، در روی هسته همچنان که در جدول(۱-۲) نشان داده شده است تولید یک پدیده باتو کرومیک شیفت (Bathochromic shift) می کند که در جهت OH<NH2<NR2<NHAr تغییر می کند. (Rیک گروه آلکیل و Ar یک گروه آروماتیک می باشد).

جدول (۱-۱) اثر باتوکرومیک گروههای استخلاف شده بر روی آنتراکینون

۱-۳-۳– مواد رنگزای ایندیگوئید

مواد رنگزای ایندیگوئید به وسیله یک فرآیند وتینگ (Vatting) بر روی الیاف به کار برده می شوند.آنها از لحاظ دارای اهمیت ویژه ای هستند،زیرا نیل خودش و مشتق ۶ و۶ دی برموی آن که ارغوانی باستان باشد از قدیمیترین مواد رنگزای طبیعی هنوز هم در رنگرزی کالای نساجی بکار می رود .(اگر چه به صورت مصنوعی تولید می شود ).نیل بر روی پارچه های سلولزی رنگ آبی می دهد وخواص ثبات عالی دارد.

براساس این ترکیبات رنگ ده در گروه­های ذیل در گیاهان معرفی می­گردند.

۲-۱-تانن­ها (Tannins)

اصطلاح تانن را برای اولین بار ساگویین در سال ۱۷۹۶ به کار برد. او بدین وسیله تانن به موادی در گیاهان اشاره کرد که قادرند با پروتئین پوست حیوانات ترکیب شوند و از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کنند و در نتیجه آن را به چرم تبدیل نمایند. این تعریف تا مدت­ها مورد قبول بعضی از محققین بود تا اینکه محققین علوم تغذیه و بیوشیمی و فیزیولوژی گیاهی گزارش نمودند که مواد دیگری نیز چنین خاصیتی دارند و نباید این تعریف را به تانن­ها محدود کرد. تحقیقات بعدی نشان داد که بعضی مواد دیگر مثل سانتان که در گیاهان وجود ندارد خواص فوق را دارند و بالاخره بعضی مواد که به نام تانن حیوانی  نامیده شده و از بعضی حشرات به دست آمده­اند به بعضی از واکنش­های تانن ها مثل رسوب دادن ژلاتین،‌پروتیین و آلکالوییدها و ایجاد رنگ با نمک­های آهن جواب می­دهند. از طرف دیگر بعضی از واکنش­های تانن­ها مثل  رسوب دادن ژلاتین ، پروتیین و آلکالوییدها و ایجاد رنگ با نمک­های آهن جواب می­دهند. از طرف دیگر بعضی ترکیبات فنلی ساده مثل اسید گالیک، کاتشین­ها و اسید گلروژنیک که همراه تانن­ها بوده و دارای وزن مولکولی کم می­باشند، ممکن است در بعضی شرایط با بعضی از واکنش­های تانن­ها جواب دهند؛ بدین سبب آنها را تانن­های کاذب یا پزودوتانن نام نهاده­اند. باید توجه داشت که تانن­های حقیقی دارای وزن مولکولی بالاتر، بین ۱۰۰۰ تا ۵۰۰۰ بوده و به آزمایش های کیفی و کمی تانن­ها کاملاً  جواب می­دهند. به علت وجود ترکیبات پیچیده­ای که در تانن ها است تعریف خاص و دقیقی برای آنها پیشنهاد نشده است، تانن­ها دسته بزرگی از مواد  طبیعی می­باشند که ترکیبات شیمیایی فنلی پیچیده­ای دارند.

ساختمان شیمیایی و طبقه بندی تانن­ها: تانن­های کمپلکس معمولاً از پلیمریزه شدن ترکیبات ساده (پلی فنل­ها) تشکیل می­شوند. به طور کلی بسیاری از تانن­ها به صورت گلیکوزیدی یافت می­شوند. هنگامی که تانن­ها هیدرولیز می­شوند، فنل­های ساده زیر از آنها مشتق می­شود:

*اسید گالیک (Gallic acid) که در اثر شکسته شدن به پیروگالل تبدیل می­شود؛

* اسید پروتوکاتشیک (Protocatechuic acid) که در اثر شکسته شدن به کاتول (کاتکول) تبدیل می­شود؛

* اسید الاژیک (Ellagic acid) و فنل­های دیگر . ]۹[

طبقه بندی تانن ها براساس رنگ­هایی که با املاح آهن تولید می­کنند:

الف) تانن­هایی که املاح آمن را به رنگ آبی سیاه در می­آورند مانند : کویرسیتانیک اسید، گالوتانیک اسید و تانن گال (Galle) یا نوادوگال. برجستگی‌هایی را که در برگ و یا جوانه­های انواع بلوط بخصوص Quercus infectoria تحت اثر گزش حشره­ای به نام (Cynips galle tinctoriae) Diplolepis galle tinctoriae به وجود می­آید و تانن فراوان دارد، اصطلاحاً گال می­گویند. پس از خشک کردن آنها را براساس رنگ درجه بندی می­کنند. معمولاً سه نوع گال آبی، سبز و سفید در بازار وجود دارد. ماده اصلی مازوتاننی که به وسیله تخمیر گال­ها به دست آمده، اسید گالوتانیک یا اسید تانیک (۷۰-۵۰%) است. گال­ها علاوه بر این، مقداری اسید گالیک (۴-۲%)، اسید الاژیک، نشاسته اکسالات کلسیم و رزین دارند. گیاهان حاوی این نوع تانن، پوست بلوط (کویرسیتانیک اسید (Quercitanic acid ،‌تانن سماق، تانن پوست درخت غان (توس) و ..می­باشند.

ب) تانن­هایی که املاح فریک را به رنگ سبز درمی­آورند: مانند کینوتانیک اسید (Quinotaninique acid) سنکوتانیک اسید (Cinchotannique acid) ، کاشوتانیک اسید (Cachoutannique acid) ،‌کافه تانیک اسید (Cafetannique acid) ، زیزیفوتانیک اسید (Ziziphotannique acid) ، پین تانیک (Pintanique acid) آپسیدو تانیک اسید (Aspidotanique acid) ، میموتانیک اسید (Mimotanique acid) . گیاهان دارای این نوع تانن: چای، روبارب، پوست بید، درخت اوجا (گلپردار)، ترشک­ها (Rumex)، سرخس­ها، شاه بلوط هندی، تعدادی از گیاهان تیره نخود و نعناع، قهوه (کافه تانیک اسید – (Cafetannique acid ،‌عناب (زیزیفوتانیک اسید (Ziziphotannique acid ،‌انواع کاج (پین تانیک اسید (Pintanique acid ،‌ریشه سرخش نر (فوژرمال- (Dryopteris fillix mas یا (آپسیدوتانیک اسید- (Aspidotanique acid، کاشو (کاد هندی (Acacia catechu  یا (کاشوتانیک اسید – (Cachoutanniqye acid- ،‌میموتانیک اسید (Mimotanique acid) و ….

ج) تانن­هایی که املاح فریک را به رنگ خاکستری مایل به سبز در می­آورند مانند تانن در راتانیا Ratanhia ، افسطین (Artemisia absinthium) ،‌شاه پسند وحشی (Verbena officinalis) ،‌گزنه (Pottentila tormentilla) و …

۲-۲- تقسیم بندی تانن­ها براساس تقسیم بندی واگنر (vagner)

جهت دریافت و خرید متن کامل مقاله و تحقیق و پایان نامه مربوطه بر روی گزینه خرید انتهای هر تحقیق و پروژه کلیک نمائید و پس از وارد نمودن مشخصات خود به درگاه بانک متصل شده که از طریق کلیه کارت های عضو شتاب قادر به پرداخت می باشید و بلافاصله بعد از پرداخت آنلاین به صورت خودکار  لینک دنلود مقاله و پایان نامه مربوطه فعال گردیده که قادر به دنلود فایل کامل آن می باشد .