عنوان :

تحقیق بررسی ایزومری در اکسیم حاصل از ۲- (۴- ترسیوبوتیل – ۱-

سیکلوهگزنیل)- ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون

تعداد صفحات : ۱۲۰

نوع فایل : ورد و قابل ویرایش

چکیده

هدف از انجام این پایان‌نامه بررسی ایزومری در اکسیم حاصل از ۲- (۴- ترسیوبوتیل- ۱- سیکلوهگزنیل)- ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون می باشد. با توجه به اهمیت اکسیم‌ها در بسیاری از داروها و ترکیبات درمانی از جمله آنتی دوت سموم ارگانو فسفره و داروهای آنتی نئوپلاستیک، علف‌کش‌ها، ضد قارچ‌ها و قارچ‌کش‌ها و … مبادرت به سنتز این واحدها نمودیم.

جهت سنتز اکسیم کتون یاد شده ماده اولیه به صورت آماده در اختیار ما نمی‌باشد بدین جهت ابتدا باید ماده اولیه را سنتز نمود و توسط طیف‌های متعدد از حاصل سنتز اطمینان حاصل می‌نمائیم. و بعد مبادرت به سنتز اکسیم از ماده اولیه می‌کنیم.

ماده‌ای که از آن جهت سنتز کتون مورد نظر استفاده می‌کنیم ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون () است که به صورت %۹۹ خلوص و با نقطه ذوب ۵۰-۴۷ درجه سانتیگراد،  ۲/۱۵۴و نقطه جوش آن ۲/۱۱۶ –۱۱۳ درجه سانتیگراد است.

در تحقیقات روش‌هایی جهت سنتز ۲- (۴- ترسیوبوتیل -۱- سیکلوهگزانیل) –۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون از ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون آورده شده است:

۱- سنتز به روش خود تراکمی در محیط اسیدی

۲- سنتز به روش خود تراکمی در محیط اسیدی با حلال تولوئن

۳- سنتز  به روش خود تراکمی در محیط بازی

نتایج نشان می دهد که در طیف IR اکسیم سنتز شده و خالص شده پیوند OH دیده می‌شود که مربوط به پیوند OH در عامل اکسیم و OH الکلی است. و همچنین پیک بلند و تیز مربوط به عامل CH₃ در گروه ترسوبوتیل نیز به وضوح دیده می‌شود با توجه به حضور پیک مربوط به ارتعاش پیوند دوگانه C = N و پیک مربوط به به ارتعاش کششی O-H می‌توان نتیجه گرفت که اکسیم از کتون مورد نظر حاصل گردیده و طیف HNMR تمام ۲۷ پروتون مورد انتظار را نشان می‌دهد و نیز در طیف CNMR کربن‌های اکسیم با فرمول ذیل را تأیید می‌نماید به این ترتیب می‌توان نتیجه گرفت که کریستال‌های سینه و سوزی تهیه شده با نقطه ذوب ۱۱۹-۱۱۸ درجه سانتی‌گراد RF=0.8 اکسیم از کتون با عامل الکلی ساخته شده در مرحله قبل سنتز گردیده و به علت داشتن نقطه ذوب شارپ و ایجاد تنها یک لکه در TLC این اکسیم فاقد هر گونه ایزومری می‌باشد.

واژه های کلیدی: اکسیم‌ها، ایزومری،تبلور،صاف کردن، آنتی دوت، علف کش، ضد قارچی، بیماری آلزایمر،  ۲- (۴- ترسیوبوتیل- ۱- سیکلوهگزنیل)- ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون

فهرست مطالب

خلاصه فارسی
مقدمه    ۱
فصل اول: کلیات
۱-۱- اکسیم‌ها و کاربرد آنها    ۲
۱-۱-۱- اثر اکسیم به عنوان آنتی دوت    ۴
الف) ساختار شیمیائی و ویژگی اکسیم‌ها    ۱۱
ب) فارماکوکینتیک اکسیم‌ها    ۱۴
ج) سمیت اکسیم‌ها    ۱۵
د) خاصیت فعالیت بخشی مجدد در In- Vitro    ۱۷
هـ) خاصیت احیاکنندگی در In-Vivo    ۲۰
و) اثربخشی درمانی اکسیم‌ها    ۲۵
ز) توصیه‌های بالینی    ۳۰
۱-۱-۲- اثر اکسیم‌ها به عنوان آنتی دوت سموم ارگانو فسفره    ۳۲
الف) مکانیزم عمل آفت کش‌های ارگانو فسفره    ۳۲
ب) تابلوی بالینی مسمومیت با آفت کش‌های ارگانو فسفره    ۳۴
ج) درمان مسمومیت با آفت کش‌های ارگانو فسفره    ۳۷
۱-۱-۳- اکسیم با کاربرد علف‌کش    ۳۸
۱-۱-۴- اثر ضد قارچی اکسیم‌ها    ۳۹
الف) معرفی قارچ‌ها    ۳۹
ب) شیمی درمانی بیماری‌های قارچی    ۴۱
ج) آزول‌های ضد قارچ    ۴۳
د) فارماکوفور آزول‌های ضد قارچی    ۴۴
هـ) مکانیزم اثر آزول‌ها    ۴۸
و) طراحی آزول‌های جدید ضد قارچ  (آنالوگ های اکسی کونازول)    ۵۱
۱-۱-۵- اثر اکسیم در درمان بیماری انگلی لشمانیوز    ۵۵
۱-۱-۶- ترکیبات آنتی‌بیوتیک با ساختار اکسیم    ۵۷
الف) تعریف آنتی‌بیوتیک‌ها    ۵۷
ب) منابع آنتی‌بیوتیک‌ها    ۶۰
ج) مکانیزم اثر آنتی‌بیوتیک‌ها    ۶۰
د) آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام    ۶۳
۱-۱-۷- اثر اکسیم در درمان بیماری آلزایمر    ۶۷
الف) علت‌شناسی بیماری آلزایمر    ۶۸
ب) درمان بیماری آلزایمر    ۶۸
۱-۱-۸- مشتقات اکسیم با خاصیت ضد تشنج    ۷۰
الف) فیزیوپاتولوژی صرع    ۷۲
ب)اتیولوژی صرع    ۷۴
ج) دارو درمانی صرع    ۷۵
۱-۱-۹- مشتقات اکسیم با خاصیت مهار کنندگی پمپ سدیم ـ پتاسیم    ۷۸
۱-۱-۱۰- اکسیم با خاصیت مهارکنندگی آنزیم Cytp450    ۷۹
فصل دوم: بخش نظری
۲-۱- تلاش برای سنتز ۲-(۴-ترسیوبوتیل-۱- سیکلوهگزنیل)-۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون از ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون    ۸۱
۲-۱-۱- روش سنتز ۲-(۴- ترسیوبوتیل-۱-سیکلوهگزنیل)-۴-ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون از ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون در محیط اسیدی    ۸۲
۲-۱-۲- روش سنتز ۲-(۴- ترسیوبوتیل-۱-سیکلوهگزنیل)-۴-ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون از ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون در محیط اسیدی با حلال تولوئن۸۲
۲-۱-۳- روش سنتز ۲-(۴- ترسیوبوتیل-۱-سیکلوهگزنیل)-۴-ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون از ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون در محیط بازی    ۸۳
۲-۱-۴- روش خالص سازی کتون سنتز شده    ۸۴
الف) انتخاب حلال    ۸۵
ب) انحلال    ۸۶
ج) صاف کردن محلول داغ    ۸۷
د) تبلور    ۸۷
هـ) صاف کردن    ۸۸
و) خشک کردن بلور‌ها    ۸۹
۲-۲- تلاش برای سنتز اکسیم از ۲-(۴- ترسیوبوتیل-۱- سیکلوهگزنیل)-۴-ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون    ۹۰
۳-۱- روش سنتز ۲-(۴- ترسیوبوتیل-۱-سیکلوهگزنیل)-۴-ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون از ۴- ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون در محیط بازی    ۹۱
۳-۲- عمل جداسازی کتون مورد نظر توسط کریستال‌گیری مجدد    ۹۲
۳-۳- طیف‌های کتون سنتز شده    ۹۵
۳-۴- بررسی و نتیجه گیری    ۱۰۶
۳-۵- تلاش برای سنتز اکسیم از کتون ساخته شده در مرحله ۳-۱-    ۱۰۷
۳-۶- عمل جداسازی اکسیم مورد نظر توسط کریستال‌گیری مجدد    ۱۰۸
۳-۷- طیف‌های اکسیم سنتز شده    ۱۱۰
۳-۸- بررسی و نیتجه‌گیری    ۱۱۵
خلاصه انگلیسی    ۱۱۶
منابع    ۱۱۷

منابع

[۱]. T.W.Greene and P.G.H.Wuts , Protective Groups in Organic Synthesise Wiley , New York , (1991).

[۲]. C.O.Kappe.Tetra hedron , 49 , 6937 , (1993).

[۳]. H.Firouzabadi , N.Iran poor , F.Kiaee zadeh and J.Toofan , Tetrahedron , 42 ,719 , (1986).

[۴]. I.M.Baltork and Sh.Poushirbani , Synth.Commun. 26 , 1 , (1996).

[۵]. A.R.Hajipour and N.Mahboub khah, J.Chem. Reserch , 122 , (1988).

[۶]. A.demir , G.Tanyeh , O.Sesenoglu , S.Demic , Tetra hedron Lett , 37 , 1 , 407 , (1996).

[۷]. L.G.Donadma and W.Z.H.Heldt , Organic Reactions , 11 , (1960).

[۸]. Robert.Conley and Raymond.J.Lange , J.Org.Chem. , 28 , 210 , (1963).

[۹]. G.Leclerc , A.Mann , C.Camille , G.Wermuth , Jurnal of Medical

Chemistry , 20 ,12 , 1657 , (1991).

[۱۰]. آسیب بدنی در جنگ خردل ـ گوگردی، دکتر حسین الیاسی، مرکز اطلاع رسانی و خدمات علمی جهاد سازندگی، (۱۳۷۲).

[۱۱]. ش.م.ر ـ بهداری کل سپاه پاسداران انقلاب اسلامی، شناخت سلاحهای شیمیائی و درمان عوارض حاصل از آنها، دارو و درمان، (۱۳۶۶).

[۱۲]. R.A.W,Rosychuk and K.V.Fieseler , Veterinary Dermatology , 12 , 13 , (2001).

[۱۳]. J.Kassa , Jurnal of Toxicology , Clinical Toxxicology , 40 , 803-816 , (2002).

[۱۴]. Martin K.Johnson , Dag Jacobsen , Tim J.Meredith , Peter Eyer Andrew J.Heath , Emergency Medicine , 12 , 22 , (2000).

[۱۵]. Baji , H.Flammang , M.Kimny , T.Gasques , F.Compagnon , P.L.Delcourt , Eur.J.Med.Chem , 30 , 617-626 , (1995).

[۱۶]. Lovey , R.G.Elliott , A.J.Kaminski , J.J.Loebenberg , J.Med.Chem , 35 , 4221-4229 , (1992).

[۱۷]. Tafi , A.Anastassopoulou , J.Med.Chem , 39 , 1227-1235 , (1996).

[۱۸]. Griffith , R.Tracy , Antifungal drugs.In:Foye s Priciples of Medicinal Chemicstry , 5^th Edition , 891-903 , (2002).

[۱۹]. Korolkovas , Essntials of Medicinal Chemistry , 2^nd Edition , 680-694 , (1988).

[۲۰]. Sheppart , D.Lampiris , Basic and Clinical Pharmacology , 7^th Edition , 780-787.

[۲۱]. Lyman , Walsh , Drugs , 44 , 9-35 , (1992).

[۲۲]. Formtling , Drugs of Today , 20 , 325-349 , (1984).

[۲۳]. Lwata , K.Yamashia , I.Uehara , H.Hozawa , Chemotherapy , 38 , 435-443 , (1990).

[۲۴]. A.R.Martin , Wilson and Gisvolds Text book of organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry , 10^th Edition , 185-196 , (1998).

[۲۵]. Rossello , A.Bertini , S.Lapucci , A.Macchia , M.Martinelli , A.Rapposelli , S.Herreros , E.Macchia , J.Med Chem. , 45 , 4903-4912 , (2002).

[۲۶]. Ji , H.Zhou , Y.Zhang , M.Zhu , J.Song , Y.Lu , J.Zhu J.Med.Chem. , 43 , 2493-2505 , (2000).

[۲۷]. Yoshida , Y.Aoyama , Biochem.Pharmacol. , 36 , 229-235 , (1987).

[۲۸]. Mixich ,V.G.Thiele , Drug Res. , 29II , 1510-1513 , (1979).

[۲۹]. Rossi , R.Carpita , A.Piergiorgio , P.Manniana , L.Valensin , Tetrahedron , 55 , 11343-11364 , (1999).

[۳۰]. Tuncbilek , M.Bozdag , O.Ayhan-Kiilcigil , G.Altanlar , N.Buyukbingol , E.Ertan , Drug Res. , 49 II , 853-857 , (1999).

[۳۱]. F.Dorn , Chem.Abst. , 97 , 163017c , (1982).

[۳۲]. Ankhimwala , M.D.Naik , Chem.Abst. , 115 , 91889d , (1991).

[۳۳]. AlNakib , T.Bezjak , V.Meegan , M.J.Chandy , Eur.J.Med.Chem , 25 , 455-462 , (1990).

[۳۴]. Rane , D.F.Fishman , A.G.Pike , Synthesis , 8 , 694-695 , (1984).

[۳۵]. C.Fest , K.J.Schmidt , The chemistry of organophosphorus pesticides , (1973).

[۳۷]. Tomi Jarvinen , Simon L.Croft , T.Garnier , Bioorganic and

Medicinal Chemistry , 12 , 3497-3502 , (2004).

[۳۸]. مبادی آنتی بیوتیک‌ها، رونالد راینر، دکتر عباس شفیعی، دکتر  قنبر پور، انتشارات دانشگاه تهران، (۱۳۷۱).

[۳۹]. میکروب‌شناسی داروئی، وب هوگو، آ.د. راسل، دکتر صدیقه فضلی، انتشارات دانشکده علوم پزشکی مشهد، (۱۳۷۱).

[۴۰]. Boyd R.F. , Hoerl B.G. , Basic medical microbiology , 4^th Edition ,

(۱۹۹۸).

[۴۱]. شیمی درمانی (فارماکولوژی ضد میکروب‌ها و ضد سرطان‌ها)، ثمینی، دهپور، شریف‌زاده، چاپ اول، (۱۳۷۴).

[۴۲]. فارماکولوژی کاتزونگ، ترور، کاتزونگ، ترور، منصور میرزائی، چاپ دوم، (۱۳۷۸).

[۴۳]. فارماکولوژی گات، گات، بهرام قاضی جهانی، منوچهر بشیریان، بیژن جهانگیری، جلد دوم، چاپ اول، (۱۳۷۱).

[۴۴]. اطلاعات و کاربرد بالینی آنتی بیوتیک‌ها، رحیمی‌نژاد، اجتماعی، چاپ اول، (۱۳۷۳).

[۴۵]. Remington , The saince and Practice of pharmacy , 20^th Edition , (2000).

[۴۶]. Evans DA. , Funkenstein H.H. , Albert  M.S. , JAMA , 262 , 2551-2556 , (1989).

[۴۷]. R.Katzma , Amagor Killer , Arch. Neurol , 33 , 217-218 , (1976).

[۴۸]. P.Davies , Aj.Malony , Lancet , 2 , 1457-1459 , (1976).

[۴۹]. R.Mayeux , M.Sano , N.Engl.J.Med , 34 , 1670-1679 , (1999).

[۵۰]. A.I.Bush , Current opinion in Psychiat , 14 , 341-348 , (2001).

[۵۱]. Current opinion in Therapeutic patent , 3(10) , 1555-1557 , (1993).

[۵۲]. اصول طب داخلی هاریسون، بیماری‌های مغز و اعصاب، آقاجانی، آینده‌سازان، (۱۳۷۰).

[۵۳]. بررسی دیدگاه‌های تازه در دارو درمانی اپی لپسی، ارضی، گله‌دار، معاونت پژوهشی وزارت بهداشت درمان و آموزش پزشکی، چاپ اول.

[۵۴]. فارماکوتراپی صرع، ثمینی، مجله‌ رازی، سال چهارم، شماره۶، (تیر ۱۳۷۲).

[۵۵]. فارماکولوژی پایه و بالینی، برترام، کاتزونگ، باقرزاده، رفوگران، پاک کار، درخشان، انتشارات شهر آب ویرایش پنجم، جلد اول، (۱۳۷۱).

[۵۶]. اطلاعات داروئی بالینی داروهای ژنریک ایران، جاویدان نژاد، حاجی بابائی، مرکز نشر دانشگاهی ویرایش دوم، جلد دوم، (۱۳۷۰).

[۵۷]. Tina Martin , Sharon Lobert , Bioorganic and Medicinal Chemistry , 12 , 3307-3312 , (1999).

[۵۸]. Chem.Abst. , Vol:85 , 149 , 36b , (1976).

[۵۹]. Schoen , K.Wolf , R.Arzneim-Forsch , Chem. Abst. , Vol:78 , 2574d , (1973).

[۶۰]. W.Wayne and H.Adkins , J.Am.Chem. soc , 62 , 3401 , (1940).

[۶۱]. Christophe Bochu , Axel Couture and Pierre Grandclaudon , J.Org Cem , (1988).

[۶۲]. F.A.Davis , M.Serajul Maque and R.M.Preslarski , J.Org.Chem , 54 , 2021 , (1989).

[۶۳]. شیمی آلی تجربی نوین، رابرتس، گیلبرت، ردوالد، وینگرو، هوشنگ پیرالهی، مرکز نشر دانشگاهی، (۱۳۷۰).

خلاصه فارسی:

هدف از انجام این پایان‌نامه سنتز اکسیم از ۲ـ (۴ـ  ترسیوبوتیل ـ ۱- سیکلوهگزنیل)- ۴ـ ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون و بررسی ایزومری‌های اکسیم تهیه شده می‌باشد.

با توجه به اهمیت اکسیم‌ها در بسیاری از داروها و ترکیبات درمانی از جمله آنتی دوت سموم ارگانو فسفره و داروهای آنتی نئوپلاستیک، علف‌کش‌ها، ضد قارچ‌ها و قارچ‌کش‌ها و … مبادرت به سنتز این واحدها نمودم.

ابتدا ۴ـ ترسیوبوتیل سیکلوهگزانون را در حضور (%۴۰) KOH و اتانول رفلاکس نموده، سپس از حاصل بدست آمده در حضور هیدروکسیل آمین و هیدروکلراید و سدیم استات، اکسیم مربوطه بدست آمد.

تمامی موارد توسط طیف‌سنجی IR، NMR . H، NMR . C¹³ مورد بررسی قرار گرفتند. و ایزومری اکسیم حاصله مورد بررسی قرار گرفت.

مقدمه:

با پیدایش شیمی داروئی با تلفیق شیمی آلی سنتیتک، جنبه‌های فارماکلوژیک و اهداف بالینی به تحولی شگرف در علم داروسازی منتهی شد. تهیه ترکیبات رهبر توسط علم شیمی و تطبیق آن با مقاصد درمانی بوسیله مطالعات بالینی مسیر تحقیقات را به سمت تولید دسته‌های داروئی جدید سوق داده است. بی‌شک موفقیت علم پزشکی در سال‌های اخیر تا حد زیادی مرهون این کشفیات است. البته پیشرفت در این زمینه به دور از مشکلات نبوده و عدم هماهنگی واحدهای مختلف از جمله «بالینی» در پذیرش و استفاده از داروهای جدید و یا بهره‌مند نبودن از روش‌های کنترل‌ شده موانعی بر سر راه تحقیقات به حساب می‌آمدند.

پزشکی امروز جهت بکارگیری روش‌های مطلوب به داروهائی با طیف اثر انتخابی‌تر و  عوارض جانبی کمتر نیازمند است و این امر به جز در سایه تلاش‌های متخصصان شیمی داروئی محقق نخواهد شد، روندی که در تمام طول تاریخ علی‌رغم معضلات محدودیت‌ها و موانع بیشمار به همت دانشمندانی فرزانه به بهترین نحو پیش رفته و در آینده نیز تداوم خواهد یافت.

 کلیات:

۱-۱- اکسیم‌ها و کاربرد آنها:

اکسیم‌ها به نحو گستر‌ده‌ای در خالص‌سازی و شناسائی ترکیبات کربونیل‌دار استفاده می‌شوند. [۱].

همچنین گروه عاملی اکسیم، آمید و لاکتام با داشتن خواص داروئی و بیولوژیکی متفاوت، کاربردی وسیع در فرآیندهای بیوسنتزی، کشاورزی، داروسازی و ساخت رنگ‌ها در صنعت دارند [۲].

ترکیبات کربونیل محافظت شده نظیر اکسیم‌ها به دلیل سهولت تهیه و پایداری خوب برای شیمیدانان آلی از ارزش زیادی برخوردارند و روش‌های مختلفی برای محافظت زدائی آنها گزارش شده است. [۵-۳ ]. اکسیم‌ها حد واسط‌های مهمی در شیمی آلی‌اند که در تهیه آمین‌ها [۶]، آمیدها [۷] یا لاکتام‌ها [۸] و شناسایی آلدئیدها و کتن‌ها [۱] بکار می‌روند.

همچنین، همانطور که گفته شد، عامل اکسیم و مشتقات آن در اغلب ترکیبات داروئی وجود دارند [۹].

اکسیم‌ها کاربردهای درمانی وسیعی دارند از جمله این کاربردها:

– به عنوان آنتی دوت مسمومیت با گازهای جنگی

– به عنوان آنتی دوت مسمومیت با سموم ارگانو فسفره

– به عنوان ضد قارچ

– به عنوان علف‌کش

– به عنوان ضد کرم

– و …

در این بخش سعی می‌گردد آثار فارماکولوژیک اکسیم‌ها و کاربردهای آنها بر اساس مقالات بدست آمده بررسی گردد.

۱-۱-۱- اثر اکسیم‌ها به عنوان آنتی دوت گازهای جنگی:

آسیب ناشی از مواد شیمیائی در عملیات نظامی برای اولین بار در جنگ جهانی اول (۱۹۱۸-۱۹۱۴) زمانی که گاز کلرین Chlorin Gase در یک باد ملایم از سیلندرهای بزرگ به محیط خارج انتشار یافت صورت گرفت. از آن پس مواد شیمیائی متعددی در جنگ جهانی اول بکار رفت در آن زمان از مواد تاول زائی به نام گاز خردل Mustardgas استفاده می‌شد که بالاترین آسیب جنگی را در آن زمان ایجاد کرد [۱۰].

در اواخر جنگ جهانی دوم گازهای اعصاب یا Nerve Gases توسط آلمانی‌ها کشف گردیدند. به همین دلیل گازهای عصبی سارین، سومان و تابون را عوامل G – می‌نامند. در سال ۱۹۵۵ دسته بزرگتری از گازهای عصبی در یک لابراتوار تجارتی تولید حشره‌کش کشف گردید. این ترکیبات تازه با عنوان عوامل V – شناخته شدند.

اکثر این ترکیبات در حین آزمایشاتی که برای تهیه حشره‌کش‌های ارگانو فسفره صورت می‌گرفت سنتز شدند. در این قسمت مهمترین این ترکیبات را مورد مطالعه قرار می‌دهیم:

تابون GA:

تابون (TABUN) در اواخر جنگ جهانی دوم توسط آلمان‌ها ساخته شد و در پایان جنگ یکی از تأسیسات تولیدی آن بدست روس‌ها افتاد. قدرت تابون حدوداً نصف سارین و یک چهارم سومان است.

LD₅₀  آن از راه خوراکی ۴۰۰ میلی‌گرم به ازای هر فرد، از طریق جلدی ۱۰۰۰ میلی‌گرم، Lct₅₀ (از راه تنفس) آن ۴۰۰ میلی‌گرم در دقیقه در مترمکعب می‌باشد.

تابون به شکل مایع و گاز قابل انتشار بوده و پایداری آن در هوای (هوای‌ آفتابی با وجود برف زمین) از ۱ تا ۲ هفته، در  (هوای آفتابی توام با نسیم) از ۱ تا ۳ روز و در  (هوای مرطوب توام با باد) ۱۵ دقیقه تا ۱۶ ساعت می‌باشد.

اگر چه قدرت اثر تابون به اندازه عوامل سمی دیگر نیست. لیکن بعلت پایداری نسبتاً زیاد در صحنه عملیات از نظر تاکتیکی حائز اهمیت است. با وجود تجزیه سریع آن در حضور رطوبت، در نتیجه عمل هیدرولیز سیانید هیدروژن ایجاد می‌شود که خود گاز خفه کننده خطرناکی محسوب می‌شود. همچنین بر اثر ترکیب آن با محلول‌های رفع آلودگی حاوی کلر، ترکیب شدیداً سمی کلرید سیانوژن تولید می‌شود [۱۱].

سارین GB:

این ترکیب (SARIN) ظاهراً یکی از مهم‌ترین عوامل رده G از گازهای عصبی می‌باشد. در صورت خالص بودن، مایع بی‌رنگی است که در درجه حرارت‌های عادی فرار بوده و گازی بی‌رنگ و بی‌بو ایجاد می‌کند. سارین به هر نسبتی با آب مخلوط شده و در محلول‌های قلیائی قوی یعنی با PH بالا سریعاً هیدرولیز می‌گردد. مواد حاصل از هیدرولیز عموماً غیر سمی هستند.

عمل هیدرولیز در PH بین ۴ تا ۷ که معمولاً PH محلو‌ل‌های رفع آلودگی در همین حدود است، بقدری آهسته صورت می‌گیرد که عملاً استفاده از چنین محلول‌هایی را بی‌فایده می‌سازد.

LD₅₀ این عامل از طریق خوراکی ۱۰ میلی‌گرم، از طریق پوستی ۱۵۰۰ میلی‌گرم به ازاء هر فرد و Lct₅₀ آن ۱۰۰ میلی‌گرم در دقیقه در متر مکعب می‌باشد.

سارین که تقریباً به همان سرعت آب تبخیر می‌شود. از دیدگاه نظامی یک عامل ناپایدار محسوب می شود پایداری آن در هوای  (هوای آفتابی با وجود برف روی زمین) از ۱ تا ۲ روز در  (هوای آفتابی توام با نسیم) و در  (هوای مرطوب توام با باد) ۱۵ دقیقه تا ۴ ساعت می‌باشد.

خطر عمده سارین از طریق تنفسی است، بطوری که با زدن ماسک محافظت کامل ایجاد خواهد شد [۱۱].

سومان GD:

خصوصیات مهم سومان (SOMAN) اثر سریع و بسیار پایدار آن است که به علت مقاومتش در برابر فعال کننده‌های معمولی کولین استراز به سختی از بین می‌رود شایع شده که به دلیل همین خصوصیت روس‌ها سومان را بر گازهای عصبی دیگر ترجیح داده و آنرا بصورتی در آورده‌اند که بسیار پایدار و قابل استفاده بوسیله انواع جنگ افزارها می‌باشد.

این عامل نیز در حالت خالص بی‌رنگ بوده و بخار حاصل از آن بوی کافور دارد. سومان غلیظ و پایدار شده، در غرب VR-55 نامگذاری شده است که سمیت آن نسبت به تابون ۴۰ برابر و نسبت به سارین ۲۰ برابر می‌باشد و فقط ۱۵-۵ میلی‌گرم از آن کشنده می‌باشد.

LD₅₀ سومان معمولی از طریق خوراکی ۱۰ میلی‌گرم، از طریق پوستی ۱۲۰۰  میلی‌گرم به ازای هر فرد، Lct₅₀ آن ۷۰ میلی گرم در دقیقه در مترمکعب می‌باشد. پایداری آن در  از ۱ تا ۶ هفته، در  از ۱ تا ۳ روز و در  از ۳ ساعت تا ۳ روز است.

عامل VX:

این ترکیب اولین بار در سال۱۹۵۵ به منظور دستیابی به حشره‌کش‌های جدی تهیه گردید خواصی که باعث اهمیت VX از دیدگاه نظامی شده است. پایداری و قدرت نفوذ آن از طریق پوست می‌باشد.

VX در درجه حرارت معمولی مایعی غیر فرار بوده و حلالیت آن در آب بین ۱ تا ۵ درصد است. عامل VX در مقایسه با سارین از خود مقاومت نشان می‌دهد  (حتی در محلول قلیائی) این ماده بعلت تبخیر تدریجی می‌تواند مدت‌ها منطقه هدف را آلوده نگهدارد، همچنین می‌تواند توسط گیاهان جذب شده و کشنده باشد. به نظر می‌رسد که موثرترین روش انتشار این عامل بصورت آئروسل باشد که در این صورت از طریق دستگاه تنفسی و پوست جذب می‌شود. بدین جهت در صورت استعمال VX توسط دشمن انجام عملیات حفاظتی مشکل خواهد بود، چرا که زدن ماسک تنها نمی‌تواند از ایجاد مسمومیت حاد و کشنده توسط آن جلوگیری نماید.

برای محافظت کامل بایستی کلیه بدن با لباس‌های غیرقابل نفوذ پوشانده شود. LD₅₀، VX از طریق خوراکی ۵ میلی‌گرم از طریق پوستی ۱۰-۵ میلی‌گرم به ازاء هر فرد، Lct₅₀ آن ۳۶ میلی گرم در دقیقه در مترمکعب می‌باشد. پایداری در  از ۱ تا ۱۶ هفته و در  از ۳ تا ۲۱ روز و در  از ۱ تا ۱۶ هفته می‌باشد.

Nerve Agent‌ها که در ارتش به عنوان جنگ افزارهای شیمیائی به کار می‌روند، این ترکیبات مهار کننده قوی آنزیم استیل کولین استراز هستند. این آنزیم مسئول خاتمه دادن به عملکرد استیل کولین در سیناپس‌های کولیزژیک است. این ترکیبات به دلیل مهار آنزیم استیل کولین استراز، منجر به تجمع استیل کولین در سیناپس‌های سیستم مرکزی و محیطی و تحریک بیش از حد گیرنده های کولیزژیک پس سیناپسی می‌شود. در حیوانات و انسان سمیت شدیدی دارند. ترکیبات ارگانو فسفره‌ای که تحت عنوان Nerve Agent‌ها از آنها یاد می‌شود مثل ‌سومان، تابون، سارین و VX و … بسیار سمی بوده و یکی از خطرناکترین جنگ افزارهای شیمیائی محسوب می‌شوند. قوانین کنوانسیون سلاح‌های شیمیائی، ساخت، گسترش، نگهداری و استفاده از این ترکیبات را ممنوع اعلام کرده است. ولی علی‌رغم آن جهان با گسترش سریع این عوامل روبرو شده است. این موضوع تهدیدی برای ارتشیان و توده مردم به شمار می‌رود.

110,000 ریال – خرید نهایی کردن خرید مورد به سبد خرید اضافه شد

جهت دریافت و خرید متن کامل مقاله و تحقیق و پایان نامه مربوطه بر روی گزینه خرید انتهای هر تحقیق و پروژه کلیک نمائید و پس از وارد نمودن مشخصات خود به درگاه بانک متصل شده که از طریق کلیه کارت های عضو شتاب قادر به پرداخت می باشید و بلافاصله بعد از پرداخت آنلاین به صورت خودکار  لینک دنلود مقاله و پایان نامه مربوطه فعال گردیده که قادر به دنلود فایل کامل آن می باشد .